童年：奇幻世界的探險
艾倫故事的開端，該從影響他最深的漫畫書開始說起。
「這是奇幻的世界！霍布斯！兄弟，一起去探險吧！」 這是艾倫童年最愛的漫畫「凱文的幻虎世界（Calvin and Hobbes）」中的一句名言。艾倫對於這部作品深深著迷，更在他的房間中擺放許多經典角色，這句話也深刻影響了他。
艾倫出生自運動家庭：父親雷納德（Leonard Allen）曾在1985年NBA選秀會被小牛在第三輪挑中；艾倫也有一個比他大三歲的哥哥（Leonard Allen Jr.），由於哥哥在高中時期就開始接觸籃球，所以艾倫也經常在小時候和哥哥到籃球場上練球、磨練技巧，兩兄弟往往在場上都要爭個高下。
「不只運動，我們兩兄弟任何事情都要競爭，這也讓我試著進步任何事物的各種技巧。」
這樣的競爭關係對於艾倫而言是進步的一大助力，從小艾倫就不畏懼和比他年長的球員較勁，當哥哥在校隊訓練的時候，艾倫就會去附近球場練球，和當地的中學生籃球校隊比拼，雖然年紀有些差距，但艾倫的實力和塊頭卻受到該隊的隊員和教練青睞，經常邀請他加入訓練。
「他們已經六年級，我才⋯⋯對！但那就是那樣開始的，有時我甚至覺得那就是註定發生的事。」
學生時期：找到樂趣
艾倫選擇了和哥哥一樣的高中就讀，生涯第一位教練金恩（LaMont King）奠定艾倫穩固的基礎，金恩經常告訴艾倫：「假如你無法獲得樂趣，那你就無法把事情做好。」
金恩也塑造良好的球隊樣貌給艾倫：除了球隊訓練，經常舉行隊內聚餐、團隊活動來凝聚大家的心。金恩也告訴隊員，只要有任何問題都可以找他，希望能夠和隊員們真正了解彼此、建立默契，而不只是扮演一個籃球教練的角色。高中時期對於啟發艾倫的團隊精神非常重要，童年漫畫裡那句「一起去冒險吧」更是帶給艾倫嘗試各種新技能時的信心，也讓艾倫在高中就入選麥當勞全美高中明星賽，早已備受矚目。
「他們就像是隊員們校內的父母。」艾倫這樣形容高中教練。
艾倫的大學教練斯馬特（Shaka Smart）也非常讚賞艾倫：「我很早就覺得他能打進NBA。 他一直嘗試獲得新知，就像是每個偉大的球員都有的特徵。艾倫的學習速度非常快，只要你認真教學，不出一週的時間他就可以馬上在比賽中發揮出來，這真的非常罕見。」
艾倫大學時期的表現完全符合教練對他的高評價，且他也曾告訴教練，自己只想專注現在，不去分心過去或是未來發生的事。這樣的成熟思想讓他的大學生涯發光發熱，場均繳出13.4分8.4籃板1.5阻攻，以及高效的56.6％命中率，讓他獲得Big 12 All-Rookie 和All-Conference第三隊的殊榮。
大學第一年結束，艾倫選擇放棄學業，投入NBA選秀，然而這時他其實深受質疑，不只是因為所處球隊勝率不高，也因為對於「任何事情」都願意嘗試且保持興趣的態度，反而讓媒體及球探懷疑艾倫對於「籃球本身」的熱愛。再者，大學教練斯馬特一直把艾倫當成傳統五號位在訓練，不斷磨練他低位單打的技巧，限縮住艾倫的體能優勢，導致球隊和艾倫自己的表現起伏不定。
即使外界質疑的聲浪頻頻襲來，但因為艾倫肉眼可見的體能天賦和身體素質，加上職業精神和球商備受肯定，籃網最後選擇在首輪末段將艾倫選下，讓他以第22順位之姿進入NBA。
籃網時期：修正定位，適應良好
艾倫的菜鳥球季無疑經歷一些陣痛，大學時期多半磨練的低位技巧完全不管用。籃網隊內有羅素 （D'Angelo Russell）、丁威迪 （Spencer Dinwiddie）以及勒韋爾（Caris LeVert）這些更吃球權且早已證明能力的控球點，加上艾倫即使有身高，但噸位不足，到了NBA以後他的低位攻勢完全頂不開任何球員。
當時的教頭阿特金森（Kenny Atkinson）也發現這樣的問題，於是艾倫場上的定位馬上被修正──籃網當時賦予中鋒的工作量相對單一，最重要就是做好掩體的工作，並下滑進入籃圈、加速吸引包夾幫忙創造空間，同時在快攻運用爆發力進行轟炸快速取分。
這些簡單的工作對於擅長學習的艾倫幾乎是輕而易舉，也因為不居功的態度，讓他總是做好本分幫助隊友，這樣的態度讓他打出極具效率和影響力的成績──籃網時期的艾倫都有五成接近六成的命中率，生涯第二季就可以拿到場均10分以上，這在當時聯盟的新生代傳統中鋒裡，是極其少數的生涯曲線──由於艾倫處在一個傳統和現代中鋒交替的年代，在他前後幾年被選進的傳統內線，像是戈貝爾（Rudy Gobert）、卡佩拉（Clint Capela）、亞當斯（Steven Adams）等人，都是第三年才嶄露頭角，其他因為無法適應聯盟潮流而淡出的傳統內線更是不勝枚舉。
學生時期備受讚揚的球商以及學習能力，艾倫都發揮到職業聯盟之中，也讓他迅速成為籃網運轉中的重要齒輪。前隊友丁威迪也評價艾倫「適應得很好」，而艾倫的謙虛也始終如一。有次艾倫成功賞了詹姆斯（LeBron James）一個火鍋後，在媒體面前謙虛回應：「不管你成功灌進籃框還是最終被蓋掉，這都會被剪入高光，所以我就是做好自己的工作，保護籃框。」
賦予騎士全新生命力
騎士和艾倫猶如天作之合，這支冉冉上升的年輕球隊正是缺少和當家主控加蘭 （Darius Garland）合作的年輕長人。艾倫的加入賦予騎士更多生命力，進攻端上誇張的爆發力以及籃網時期磨練的基本功發揮作用，和加蘭一次又一次的打出無解的空接配合，防守端上和新人莫布里 （Evan Mobley）塑造出現今不可忽視的禁區雙塔陣型。
「我們互相支持、保護彼此，不斷分享球權」是艾倫每一次接受採訪不斷提及的，也是高中教練帶給艾倫重要核心價值──「團隊」的重要性對於艾倫意義重大，即便輸球他也在採訪時表示這是團隊要共同承擔的責任，贏球時也不居功表示是團隊努力造就的結果。艾倫不邀功做好每一件事的態度，不只更大幅度的打出球場上的影響力，同時也讓他加入騎士後第二年入選明星賽，深受球團、隊友的信任。
「艾倫看起來很少表現，不像是大多數的長人，但他做了幾乎每一件小事，從防守端幫助我們保護禁區、搶到我們投失的進攻籃板、快攻上又迅速推進，艾倫的角色真的很難取代。」這是現任隊友米契爾（Donovan Mitchell）對於艾倫的肯定。
即便受到眾多肯定，也有大額薪資入帳，艾倫明星賽謙虛且低調的言語更證明他始終如一的初衷。雖然騎士今年在首輪被早早淘汰，但從眾多媒體訪問也都能看出這支年輕球隊的和諧。艾倫雖然已經加入聯盟多年，但不變的是自始至終謙遜的態度，以及維持團隊精神的核心思想。